Проекты

Синтез производных индолил-3-масляной кислоты

Работа призёров конкурса проектов и исследований «Инженеры будущего» открытой городской научно-практической конференции «Инженеры будущего» в секции «Прикладная химия, физическая химия» среди работ учащихся 10−11 классов

Направление работы: Прикладная химия
Авторы работы: ГБОУ Школа № 1574
Предметы: Химия
Классы: 10 класс
Мероприятия: Конкурс проектов и исследований «Инженеры будущего» открытой городской научно-практической конференции «Инженеры будущего» 2021 года

Актуальность

Во-первых, данные исследования помогут в создании более эффективных фитогормонов ауксинового ряда, что может значить появление на рынке более эффективной продукции, это особенно актуально в условиях растущего населения земли и потенциальной нехватки продовольствия в обозримом будущем.

Во-вторых, исследование действия производных ИМК поможет выявить зависимость между структурой вещества и эффективностью действия данного вещества, что может помочь учёным понять механизм действия самой ИМК и те превращения, которые она претерпевает в организме растения.

В-третьих, исследование поможет в создании комплексного представления о работе ауксинов в рамках механизмов действия ИМК и её производных, поможет выяснить, какие функциональные группы и радикалы ответственны за наибольшую результативность воздействия ауксинов на растения.

Цель

Провести синтез ряда производных индолил-3-масляной кислоты, в частности, её этилового эфира, и изучение их эффективности в качестве стимуляторов корнеобразования, сравнив эффективности действия этих производных с ИМК.

Задачи

  1. Изучить литературные данные по теме.
  2. Исследовать эффективность исходного препарата на листьях растений.
  3. Провести синтез этилового эфира ИМК.
  4. Провести очистку полученного вещества и подтвердить его чистоту спектроскопическим исследованием.
  5. Исследовать эффективность полученного препарата на растениях.

Оснащение и оборудование, использованное при создании работы

  • Лабораторная посуда
  • Якорная мешалка
  • Колбонагреватель
  • Термометр
  • Устройство для измерения рН растворов Labquest фирмы Vernier
  • Весы ACOM JW-1-200

Описание

В процессе выполнения работы авторами был проведён синтез этилового эфира ИМК по известной методике в течение 7 часов, далее рН полученной смеси доводили концентрированным раствором гидрокарбоната натрия до значения 7,0± 0,05.

Контроль значения рН растворов осуществляли при помощи устройства для сбора и обработки данных, оборудованного стеклянным электродом.

Далее полученный эфир экстрагировали двумя порциями этилацетата с помощью делительной воронки, осушали над безводным сульфатом марганца(II) в течение 24 часов.

По истечении указанного времени смесь разделяли при помощи колбы Бунзена и воронки Бюхнера и отгоняли экстрагент от целевого продукта при пониженном давлении на установке с капилляром, термометром и прямым холодильником.

По окончании всех этапов синтеза и осушения выход продукта составил 83% по массе (1,75 г).  Полученный продукт представлял собой светло-коричневые кристаллы.

Далее кристаллы были отправлены на спектроскопическое исследование для определения чистоты полученного вещества.

  Рисунок 1. Спектрограмма синтезируемого вещества

Также было проведено исследование с целью изучения эффективности полученного препарата для стимуляции корнеобразования на растениях. В качестве образцов использовались листья декоративно-лиственного кустарника Замиокулькас (Zamioculcas) и семена красной фасоли. Образцы кустарника были поделены на три группы: листья, обработанные ИУК, листья, обработанные эфиром ИМК и в качестве контрольной группы – необработанные листья.

Образцы фасоли были поделены на две группы: семена, обработанные ИМК и необработанные семена (контрольная группа). В результате исследования был сделан вывод, что этиловый эфир ИМК ингибирует процесс прорастания семян и листьев растений, и эффективность его воздействия ниже эффективности воды (таблицы 1–2).

Таблица 1. Исследование эффективности препаратов корнеобразования растений на примере листьев замиокулькаса

Таблица 2. Исследование эффективности препаратов корнеобразования растений на примере семян красной фасоли

Результаты работы/выводы

В процессе выполнения работы авторами были сделаны следующие выводы.

1. Анализ литературных источников позволил выбрать ИМК как основу для синтеза производных путём введения заместителей в боковую цепь.

2. ИМК усиливает ризогенез эффективнее, в отличие от ИУК, чем обусловлен её выбор для синтеза производных.

3. Синтез этилового эфира ИМК осуществлён с выходом 83%. Состав и чистота подтверждены спектроскопическим исследованием.

4. Исследования подтвердили действие полученного препарата как ингибирование процесса корнеобразования у растений.

Перспективы использования результатов работы

Автором предполагается продолжить исследования, провести синтез производных на основе других боковых цепей молекулы ИМК, в частности, на основе атома азота, включённого в состав индолила, поскольку синтез производных данной молекулы на основе карбоксильной группы ингибирует процесс корнеобразования у растений.