Синтез полиглицерилфосфатов модифицированного строения как потенциальных ингибиторов адсорбции ВИЧ

Работа призёра конкурса проектов и исследований «Инженеры будущего» открытой городской научно-практической конференции «Инженеры будущего» в секции «Прикладная химия, физическая химия» среди работ учащихся 10−11 классов

Направление работы: Прикладная химия

Авторы работы: ГБОУ Романовская школа

Email: Написать

Предметы: Химия

Классы: 10 класс

Мероприятия: Конкурс проектов и исследований «Инженеры будущего» открытой городской научно-практической конференции «Инженеры будущего» 2021 года

Актуальность

ВИЧ – Вирус иммунодефицита человека. ВИЧ в настоящее время является глобальной проблемой. Этот вирус поразил все страны и континенты. Количество ВИЧ-инфицированных возрастает из года в год, а лекарства до сих пор нет.

Существуют препараты, способные замедлить развитие болезни, но рано или поздно организм привыкает к ним, поэтому требуются новые препараты, которые заменят предыдущие. Также ингибиторы могут быть токсичными для человека, что тоже является проблемой.

Цель

Синтезировать полиглицерофосфаты модифицированного строения, обладающие свойствами ингибиторов адсорбции ВИЧ.

Задачи

Провести анализ литературных данных на тему препаратов и их тестирования.
Провести реакцию фосфорилирования тетрабензилзамещённого идита с использованием Н-фосфонатного метода.
Провести реакцию конденсации полученного Н-фосфоната с изопропилиденглицерином.
Провести очистку и выделение веществ.
Подтвердить структуру с помощью ¹Н и ³¹Р-ЯМР-спектроскопии.

Оснащение и оборудование, использованное при создании работы

Лабораторная посуда
Магнитная мешалка
Оборудование для колоночной хроматографии
Весы электронные аналитические «Sartorius»
Роторный испаритель IKA
Импульсный ЯМР-спектрометр Bruker DPX-300

Описание

В процессе выполнения работы автором было синтезировано целевое вещество с использованием известной методики фосфорилирования с применением соединений трёхвалентного и пятивалентного фосфора.

Работа состояла из нескольких этапов:

1. Синтез 2,3,4,5-тетра-О-бензил-D,L-идит-1,6-ди-О-водородфосфоната ди-триэтиламмониевой соли (Н-фосфоната)

2. Конденсирование Н-фосфоната в пиридине с гидроксильным компонентом в присутствии конденсирующего агента – пивалоилхлорида (Piv-Cl)

3. Снятие защитных групп

Рисунок 2. ¹Н-ЯМР-спектр 2,3,4,5-тетра-О-бензил-1,6-бис-О-(1,2-ди-О-rac-глицеро-3-О-фосфо)-D,L-идита

Рисунок 3. ³¹Р-ЯМР-спектр 2,3,4,5-тетра-О-бензил-1,6-бис-О-(1,2-ди-О-rac-глицеро-3-О-фосфо)-D,L-идита

Результаты работы/выводы

В результате работы было получено целевое вещество, ЯМР-спектры удовлетворительно подтверждают структуру соединения.

Сотрудничество с вузом/учреждением при создании работы

Детский технопарк «Альтаир» РТУ МИРЭА