Проекты

Новый полимерный материал и катализатор для его получения

Работа победителя конкурса проектов и исследований «Инженеры будущего» открытой городской научно-практической конференции «Инженеры будущего» в секции «Прикладная химия, физическая химия»

Направление работы: Инженеры
Авторы работы: ГБОУ Школа № 2087
Предметы: Органическая химия
Классы: 10 класс
Мероприятия: Конкурс проектов и исследований «Инженеры будущего» открытой городской научно-практической конференции «Инженеры будущего» 2021 года

Актуальность

Разработка новых полимерных материалов и катализаторов для их получения является актуальной задачей, так как развитие техники требует материалов, которые обладают уникальными свойствами. Примерами таких материалов являются полимерные композитные материалы на основе полидициклопентадиена (ПДЦПД) и рутениевые катализаторы для их получения.

Цель

Синтезировать метатезисный рутениевый катализатор и полимерные материалы из дициклопентадиена (ДЦПД).

Задачи

  1.  Изучить доступную информацию, касающуюся ДЦПД, ПДЦПД – полимера на его основе, реакции метатезиса и метатезисных катализаторов.
  2.  Провести синтез метатезисного рутениевого катализатора. Определить его температуру плавления и чистоту методом тонкослойной хроматографии.
  3.  Провести метатезисную полимеризацию дициклопентадиена в присутствии рутениевого катализатора и получить образцы полидициклопентадиена.

Оснащение и оборудование, использованное при создании работы

  • Колба Шленка
  • Фильтр Шотта
  • Насадка для фильтрования
  • Круглодонная колба
  • Мембранный насос
  • Хроматографическая камера
  • Прибор для измерения температуры плавления
  • Электронный термометр
  • Аналитические весы
  • Магнитная мешалка
  • Гептан
  • ДЦПД
  • Гидроксид алюминия
  • Красители (красный и синий)
  • Дитретбутилпероксид

Описание

В результате работы по проекту автором изучена и систематизирована в литературном обзоре информация, касающаяся дициклопентадиена, полидициклопентадиена, реакции метатезиса и метатезисных катализаторов.

На схеме представлен синтез рутениевого метатезисного катализатора:

Для получения металлокомплексного рутениевого метатезисного катализатора была использована реакция между комплексом 9 и бутил(2-винилбензил) сульфидом 10 (получены ранее в РУДН) при нагревании в гептане. Целевой катализатор 11 имеет малую растворимость в гептане, поэтому был отделён от реакционной смеси фильтрованием, полученные кристаллы были тщательно промыты на фильтре.

Получение рутениевого метатезисного катализатора

В 25-миллиметровую колбу Шленка с магнитным мешальником в токе аргона внесли 9 комплекс (0,5 г, 0,641 ммоль), добавили гептан (20 мл) и дегазировали, герметично закрыли колбу, после чего нагрели при перемешивании до 100 °C. Затем прибавили при помощи шприца бутил (2-винилбензил) сульфид 10 (0,2 г, 0,962 ммоль). Полученную смесь продолжили нагревать при перемешивании в герметично закрытой колбе при той же температуре в течение 1,5 ч. О протекании реакции судили по изменению цвета реакционной массы с красно-коричневого на зелёный. Реакционную смесь охладили до минус 20 °C и выдерживали 1 ч. Отфильтровали выделившийся осадок на фильтре Шотта, затем промыли его на фильтре охлаждённым до минус 20 °C гептаном (3 × 5 мл), после высушивания на фильтре при r.t. получили [1,3-бис-(2,4,6-триметилфенил)-2-имидазолидинилиден] дихлоро(о-S-бутилтиометилфенилметилен)рутений (11) в виде зелёного порошка, 0,32 г, 74%, Rf 0.26, т. пл. 186–187 °C с разложением.

Проведён синтез метатезисного рутениевого катализатора. Выход реакции составил 74 %. Температура плавления полученного комплекса равна 186–187 °C с разложением. Методом тонкослойной хроматографии определён фактор удерживания катализатора в системе этилацетат: гептан в соотношении 1:3, Rf=0.26.

Получение образца полидициклопентадиена с наполнителем

Из ДЦПД реакцией метатезисной полимеризации с раскрытием цикла в присутствии синтезированного рутениевого катализатора получен образец полидициклопентадиена с различными наполнителями и без них. Введение наполнителей в ДЦПД позволяет получать образцы ПДЦПД различного цвета, получать полимер с трёхмерной структурой, а также потенциально малогорючий полимер.

Синтезированный метатезисный рутениевый катализатор эффективнее описанного в литературе. Работа полностью выполнена непосредственно автором.

Результаты работы/выводы

  1. Изучена информация, касающаяся дициклопентадиена, полидициклопентадиена, реакции метатезиса, и метатезисных катализаторов. Полимерные композиционные материалы на основе ПДЦПД и катализаторы для их получения являются востребованными и могут служить объектами исследований.
  2. С выходом 74 % синтезирован и охарактеризован с помощью температуры плавления и метода тонкослойной хроматографии метатезисный рутениевый катализатор.
  3. Из ДЦПД метатезисной полимеризацией получены образцы ПДЦПД с наполнителями и без них. Синтезированный метатезисный катализатор эффективнее описанного в литературе.

Перспективы использования результатов работы

  1. Полимерные материалы, в том числе композиционные на основе полидициклопентадиена, могут быть применены в различных областях промышленности: нефтедобыча, самолётостроение, автостроение, судостроение, медицина, строительство и многих других.
  2. Метатезисный металлокомплексный рутениевый катализатор может быть применён не только для получения различных полимерных материалов, но в тонком органическом синтезе и фармацевтике.

Сотрудничество с вузом/учреждением при создании работы

ФГАОУ ВО РУДН