Проекты

Синтез и исследование оптических свойств изомеров N’-хинолин-6-ил-N,N-бис[2-(хинолин-6-иламино)этил]этан-1,2-диамина и N’-хинолин-3-ил-N,N-бис[2-(хинолин-3-иламино)этил]этан-1,2-диамина

Работа призера конкурса проектов и исследований «Наука для жизни» открытой городской научно-практической конференции «Наука для жизни» в секции «Органическая химия»

Направление работы: Органическая химия
Авторы работы: ГБОУ Школа № 171
Предметы: Химия
Классы: 11 класс
Мероприятия: Конкурс проектов и исследований «Наука для жизни» открытой городской научно-практической конференции «Наука для жизни» 2021 года

Актуальность

Одной из актуальных задач современной химии является создание высокочувствительных селективных сенсоров и детектирование катионов металлов.

Цель

Синтез и изучение детектирующей способности органических лигандов на основе трис(2-аминоэтил)амина (TREN), который был модифицирован флуорофорными группами: 3-бромхинолином (L1) и 6-бромхинолином (L2) по отношению к ряду катионов редкоземельных, переходных и непереходных металлов.

Задачи

  1. Синтезировать соединения L1 (N’-хинолин-6-ил-N,N-бис[2-(хинолин-6-иламино)этил]этан-1,2-диамин) и L2 (N’-хинолин-3-ил-N,N-бис[2-(хинолин-3-иламино)этил]этан-1,2-диамин).
  2. Выделить данные соединения методом колоночной хроматографии.
  3. Подтвердить структуры данных соединений при помощи спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР-спектроскопии).
  4. Рассчитать оптимальные концентрации для проведения флуориметрических исследований и приготовить соответствующие растворы.
  5. При помощи флуоресцентной и УФ-спектроскопии провести исследование комплексообразования данных соединений с катионами металлов.

Оснащение и оборудование, использованное при создании работы

Оборудование для синтеза:

  • Колбы круглодонные двугорлые 10 мл, одногорлые 50 мл
  • Обратный холодильник с газоотводным шлангом
  • Металлический шпатель
  • Прибор с аргоновой системой
  • Конические колбы 100 мл
  • Стеклянная колонка для хроматографии
  • Градуированные пипетки 2 мл, 5 мл, 10 мл
  • Стеклянный цилиндр 50 мл
  • Ампулы для ЯМР
  • Стеклянная воронка
  • Стеклянные капилляры
  • Пробирки типа «Эппендорф» и склянки
  • Аналитические весы «AND GR 200» (погрешность ±0,1 мг)
  • Магнитная мешалка с подогревом

Оборудование и посуда для спектрометрических исследований:

  • Кварцевая кювета (1 = 1 см)
  • Градуированные пипетки на 2 и 5 мл
  • Мерные колбы с притертыми крышками объемом 10 и 25 мл
  • Дозаторы «LLG Micropipette», отбираемый объем от 2,3 до 100 мкл
  • Аналитические весы «AND GR 200» (погрешность ±0,1 мг)
  • Спектрофлуориметр «Hitachi F-2700 FL», источник возбуждения – ксеноновая лампа
  • Спектрофотометр «Agilent Cary 60»

Описание

Автор синтезировал соединения L1 (N’-хинолин-6-ил-N,N-бис[2-(хинолин-6-иламино)этил]этан-1,2-диамин) и L2 (N’-хинолин-3-ил-N,N-бис[2-(хинолин-3-иламино)этил]этан-1,2-диамин) путем синтеза с использованием Pd-катализируемого аминирования.

Автор выделил полученные соединения методом колоночной хроматографии на силикагеле, используя последовательность элюентов CH2Cl2, CH2Cl2 – MeOH.

Автор приготовил растворы образцов в CDCl3 для снятия спектров ЯМР.

Автор рассчитал оптимальные концентрации для проведения флуориметрических исследований, составившие для L1 и L2 0,76·10-5 М и 1,27·10-5 М, соответственно. Затем автор приготовил соответствующие растворы в ацетонитриле для снятия спектров флуоресценции.

Автор при помощи флуоресцентной спектроскопии провел исследование комплексообразования соединений L1 и L2 с перхлоратами или нитратами редкоземельных, переходных и непереходных металлов. Спектры флуоресценции регистрировались в диапазоне длин волн от 370 до 600 нм при длине волны возбуждения 355 нм.

Результаты работы/выводы

Синтезированы производные трис(2-аминоэтил)амина (TREN), содержащие изомерные флуорофорные группы (3-хинолин и 6-хинолин).

Данные соединения были выделены методом колоночной хроматографии.

Структуры полученных соединений подтверждены с помощью ЯМР-спектроскопии.

Рассчитаны оптимальные концентрации соединений для флуориметрических исследований.

При помощи флуоресцентной и УФ-спектроскопии проведено исследование комплексообразования данных соединений с катионами редкоземельных, переходных и непереходных металлов.

Перспективы использования результатов работы

Соединение L1 может быть использовано в качестве флуоресцентной молекулярной пробы на Cu2+ за счет уникального характера изменения флуоресценции в присутствии этого катиона. Соединение L2 может быть использовано в качестве флуоресцентной молекулярной пробы на Al3+, Ga3+, Cr3+, Pb2+ за счет полного тушения флуоресценции.

Сотрудничество с вузом/учреждением при создании работы

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, химический факультет, кафедра органической химии, лаборатория элементоорганических соединений.