Синтез арилгидразоноциклопентадиеновых красителей для солнечных батарей

Руководитель (и) работы: Саликов Ринат Фаритович.

Одним из способов увеличения КПД солнечных батарей является поиск новых органических красителей, обладающих определёнными свойствами. Во-первых, молекула красителя должна быть полярной, то есть состоять из донорной и акцепторной частей, при этом орбитальные коэффициенты ВЗМО должны быть локализованы на донорной части молекулы, а коэффициенты НСМО – на акцепторной. Во-вторых, это соединение должно поглощать солнечный свет, то есть спектры поглощения соединения должны соответствовать спектру солнечного света (максимум солнечной радиации приходится на промежуток длины волны от 500 до 600 нм). В данном проекте изучается гидразоноциклопентадиеновый фрагмент в качестве акцепторной части донорно-акцепторных красителей. В качестве донорного фрагмента во всех случаях выступают арильные заместители.

Задача проекта — синтезировать ряд новых красителей, содержащих гидразоноциклопентадиеновый фрагмент. На данный момент в нашей лаборатории разработано два подхода к синтезу арилгидразоноциклопентадиенов: из тетрафторбората арилдиазония и пентаметоксикарбонилциклопентадиенил-калия (A), а также из гидрохлоридов арилгидразинов и 1,4-диметоксикарбонилциклопента-1,3-диенил-2,3-дифенил-она-5(B)

Оба метода имеют свои преимущества и свои недостатки. Так, например, второй способ (B) обеспечивает достаточно большой (>80%) выход, однако провести реакцию с той же акцепторной частью, что и в первом случае ,невозможно, т. к. исходный кетон нестабилен. Недостаток же первого метода (A) — чуть более низкий выход (от 60% до76%) и наличие побочного продукта, образующегося в результате избыточного декарбоксилирования. Таким образом, нами было синтезировано семь новых соединений, которые были охарактеризованы физико-химическими методами (ЯМР¹Н, ЯМР¹³С и  UV–Vis- спектроскопией).