Формальное восстановительное присоединение ацетонитрила к альдегидам в присутствии пентакарбонилжелеза в качестве восстановителя

Конденсация Кневенагеля − один из стандартных способов получения соединений с удлинённой углеродной цепью из альдегидов и соединений с активными метиленовыми группами. Получающиеся по такому методу соединения содержат двойную связь, которая затем восстанавливается молекулярным водородом на различных катализаторах. То есть, такой синтез включает в себя две стадии, а также требует источника молекулярного водорода, что неудобно для проведения в лабораторных условиях. Также авторами было отмечено, что в принципе для получения нужного соединения не нужен молекулярный водород, так как в реакционной смеси атомов водорода достаточно. Авторы задались целью подобрать условия для реакции, в которой бы использовался удобный для применения в лаборатории и дешёвый восстановитель, который позволил бы проводить синтез нужных соединений в одну стадию. Для этой цели было выбрано пентакарбонилжелезо. Были поставлены реакции с различными субстратами, например, реакция п-метоксибензальдегида с этилцианоацетатом:

После оптимизации условий были успешно проведены эксперименты с другими альдегидами. Реакции имели удовлетворительные выходы, не зависящие от природы альдегида (электронодефицитный он или электроноизбыточный).

Таким образом, был разработан, исследован и оптимизирован новый удобный способ получения нитрилов из альдегидов с увеличением углеродной цепи сразу на два атома.