Раскрытие фторированных циклопропиламинов как новый подход к синтезу функционализированных фторалкенов

Работа призёра открытой городской научно-практической конференции «Наука для жизни» в секции «Агротехнологии. Селекция и семеноводство. Органическая химия» среди работ учащихся 10−11 классов

Направление работы: Органическая химия

Авторы работы: ГБОУ Школа имени Маршала В.И. Чуйкова

Email: Написать

Предметы: Химия

Классы: 11 класс

Мероприятия: Открытая городская научно-практическая конференция «Наука для жизни» 04−05 апреля 2019 года

Актуальность

Фтор – особый элемент для современной медицинской и органической химии. Введение атома фтора в соединение может оказывать существенное влияние на физические и химические свойства вещества. Фторалкены, один из классов подобных соединений, являются перспективными компонентами различных биологически активных соединений − антибиотиков, противоопухолевых и противодиабетических препаратов – за счёт того, что они являются изостерами пептидной связи (Схема 1).

Схема 1. Иллюстрация изостерности пептидной связи и фторалкенов

В настоящее время существует несколько подходов к синтезу фторалкенов, однако они имеют некоторые недостатки и ограничения, в связи с чем важно находить новые способы.

Цель работы: разработка методов получения фторгомоаллиловых спиртов, основанных на процессе раскрытия фторированных (гем-фторгалогенциклопропил)боронатов.

Содержание работы

Автор предлагает получать фторалкены, используя раскрытие (гем-фторгалогенциклопропил) боронатов. Образующийся аллилборонат может быть введён в реакцию с альдегидами для получения фторгомоаллиловых спиртов (Схема 2).

Схема 2. Превращения фторированных циклопропилборонатов

В ходе работы над проектом были рассмотрены эти превращения на примере различных боронатов. Так, пинаколборонат отличается особой устойчивостью, что облегчает работу с ним, в то время как пропандиолборонат является более реакционно способным. Также была разработана методика синтеза фторированных циклопропилборонатов из коммерчески доступных реагентов.

Выводы

1. Показана применимость метода циклопропанирования при помощи дибромфторацетата натрия при катализе (IPr)AgCl для получения пропандиолборонатов.

2. Впервые осуществлён синтез (2-фтор-2-бром-3-фенилциклопропил)пропандиолбороната.

3. Проведена реакция изомеризации (циклопропил)пропандиолборонатов и исследовано взаимодействие полученной смеси фтораллилов с бензальдегидом в различных условиях.

4. Предложен подход к получению (алкенил)пропандиолборонатов из коммерчески доступных реагентов