Синтез эпоксиизоиндолов и изучение их противовирусной активности

Актуальность

Как это ни удивительно, но все живое на нашей планете – и люди, и животные, и растения – заражены вирусами. Количество обнаруженных видов вирусов растет с каждым годом, и, несмотря на то, что на данный момент уже обнаружено более шести тысяч вирусов, современная вирусология считает, что их существует более ста миллионов. В связи с распространением широкого спектра вирусных инфекций и появлением новых опасных вирусных болезней поиск новых противовирусных средств стал одним из приоритетных направлений исследований в современной медицинской химии, а синтез и изучение биологической активности веществ, способных проявлять противовирусные свойства, – актуальной темой.

Цель

Синтез 6-метил-1-оксо-2-фенил-1,2,3,6,7,7a-гексагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновую кислоту и исследование на ее примере противовирусной активности эпоксиизоиндолов.

Задачи

1. Ознакомиться с основными понятиями химии веществ, проявляющих противовирусную активность, узнать, как измеряется противовирусная активность и какие препараты могут ее проявлять.
2. Изучить способы синтеза эпоксиизоиндолов и разработать методику получения 6-метил-1-оксо-2-фенил-1,2,3,6,7,7a-гексагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой кислоты.
3. Определить причины, объясняющие проявление противовирусной активности полученным веществом (6-метил-1-оксо-2-фенил-1,2,3,6,7,7a-гексагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновой кислотой).

Оснащение и оборудование, использованное при создании работы

Оборудование:

• Мешалка магнитная
• Колонка хроматографическая
• Испаритель ротационный
• Насос водоструйный
• Фильтр Шотта

Реактивы и растворители:

• 5-метилфурфурол
• хлоранилин
• безводный сульфат натрия
• боргидрид натрия
• 4-хлор-N-((5-метилфуранил-2-)метил)анилин
• малеиновый ангидрид
• силикагель
• сульфат натрия
• дихлорметан (ДХМ)
• этиловый спирт
• толуол
• гексан

Описание

В настоящей работе автором было получено вещество 6-метил-1-оксо-2-фенил-1,2,3,6,7,7a-гексагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновая кислота (схема 1). Вещество по гипотезе автора будет иметь большой потенциал в исследовании противовирусной активности. Это следует из того, что в ранее опубликованных работах при изучении свойств веществ данного ряда было выявлено проявление ими противовирусной активности, в частности, была обнаружена активность в отношении вируса Хантаан.

На первой стадии была проведена реакция между 5-метилфурфуролом и хлоранилином. Продукт был восстановлен до амина боргидридом натрия. Полученное темно-желтое масло вводят в следующую стадию без дополнительной очистки. При добавлении к нему избытка ангидрида малеиновой кислоты в осадок выпали кристаллы целевого соединения. Выход составил 84 %.

На следующем этапе планируется модифицировать полученное соединение гидразиновым производным камфоры и тестировать продукт на противовирусные свойства в отношении вируса Хантаан.

Результаты работы/выводы

Синтезировано целевое вещество (6-метил-1-оксо-2-фенил-1,2,3,6,7,7a-гексагидро-3a,6-эпоксиизоиндол-7-карбоновая кислота). По аналогии с ранее синтезированными веществами возможно ожидать проявления противовирусной активности его камфорным производным.

Перспективы использования результатов работы

Полученное вещество после ряда модификаций может быть использовано в медицинских целях как основа для создания противовирусных препаратов.

Сотрудничество с вузом/учреждением при создании работы

Российский университет дружбы народов, факультет естественных наук, кафедра органической химии.

Награды/достижения

Конкурс школьных проектов по химии и экологии РУДН «Вперед к знаниям» – призер.

Мнение автора

«Данная работа может получить практическое продолжение, ведь полученное в работе вещество может стать основой для синтеза других веществ, обладающих способностью к проявлению противовирусной активности, а также более детального изучения свойств ряда эпоксиизоиндолов с различными заместителями.

Автор выражает свою признательность за проведение научно-практической конференции «Наука для жизни» и за возможность рассказать о своей исследовательской работе»