Проекты

Синтез производного глутатиона

Работа призёра открытой городской научно-практической конференции «Старт в медицину» в секции «Химия в фармации и медицине»

Направление работы: Органическая химия
Авторы работы: ГБОУ Школа № 1544
Предметы: Химия
Классы: 10 класс
Мероприятия: Открытая городская научно-практическая конференция «Старт в медицину» 2020 года

Актуальность

Многие злокачественные новообразования обладают множественной лекарственной устойчивостью (МЛУ). В научной литературе в качестве одного из методов преодоления МЛУ используется комбинация препаратов с S-замещённым глутатионом. Известно, что метионин необходим опухолевым клеткам в большем количестве, чем здоровым, поэтому можно предположить, что целевой конъюгат будет иметь большую эффективность.

Цель

Получить производное глутатиона с 4(метилтио)бензилбромидом.

Задачи

1. Провести реакцию по получению производного глутатиона с 4-(метилтио)бензилбромидом.

2. Произвести очистку полученного соединения.

3. Исследовать физико-химические свойства производного глутатиона с 4-(метилтио)бензилбромидом.

Оснащение и оборудование, использованное в работе

• Набор оборудования для синтеза комплекса и его выделения методом ТСХ

• Масс-спектрометр MALDI TOF

• Химическая посуда

• Химические реагенты

• Сушильный шкаф

Описание

Для проведения реакции использовали следующие реактивы: спиртовой раствор NaOH в воде, 4-(метилтио)бензилбромид, глутатион восстановленный.

Реакция происходила в колбе при перемешивании без нагрева в течение одних суток.

Далее автор наблюдал образование конъюгата. При подкислении данного соединения оно выпадало в виде белых кристаллов. После провели фильтрование вещества и сушили осадок в сушильном шкафу в течение 1 суток.

На следующем этапе исследовали физико-химические свойства полученного конъюгата. Реакцию отслеживали с помощью тонкослойной хроматографии по изменению подвижности вещества. В качестве элюента использовали этилацетат-гексан в соотношении 2:1. Далее провели масс-спектрометрию MALDI TOF.

Результаты

1. Получен конъюгат – производное глутатиона с 4(метилтио)бензилбромидом.

2. Проведена очистка полученного конъюгата.

3. Получен масс-спектр, в котором был найден характерный молекулярный вес полученного соединения. Его m/z равно 476,17, что соотносится с расчётной массой вещества 476,50.

1. Полученный конъюгат потенциально является веществом, увеличивающим эффективность противоопухолевых видов терапии или химиотерапии.

2. Полученное производное, содержащее тиометильную группу, не было ранее описано в научной литературе.

Перспективы использования результатов работы
Полученные в ходе исследования данные можно использовать в дальнейших научных исследованиях, направленных на изучение и лечение раковых опухолей.

Сотрудничество с вузом при создании работы

РТУ МИРЭА