Проекты

Лимонен – только ли польза?

Работа победителя открытой городской научно-практической конференции «Старт в медицину» в секции «Химия в фармации и медицине»

Направление работы: Органическая химия
Авторы работы: ГБОУ Школа № 283
Предметы: Химия
Классы: 10 класс
Мероприятия: Открытая городская научно-практическая конференция «Старт в медицину» 2020 года

Актуальность

Лимонен – широко распространённый моноциклический терпеновый углеводород, является основным компонентом масла апельсиновой кожуры (до 90%). Данное вещество содержится практически во всех цитрусовых и многих других эфирных маслах.

Однако помимо множества ценных свойств (противовоспалительный и антиоксидантный эффект, снижение стресса, улучшение пищеварения и др.) это вещество может вызывать раздражение кожи, аллергическую реакцию. Кроме того, на свету испарения хлорсодержащих бытовых чистящих средств с ароматом цитрусовых образуют в воздухе мелкие частицы, вдыхание которых наносит вред организму.

Цель

Выделить лимонен из цедры апельсина и изучить его свойства.

Задачи

1. Проанализировать научную литературу по тематике, связанной с лимоненом.

2. Систематизировать полученные сведения о составе, свойствах, способах получения и применения лимонена.

3. Изучить методику выделения эфирных масел.

4. Выделить лимонен из цедры апельсинов.

5. Провести идентификацию с помощью качественных реакций.

6. Провести анкетирование по применению лимонена.

7. Разработать рекомендации и памятку для правильного использования продукции, содержащей лимонен.

Оснащение и оборудование, использованное в работе

• Лабораторная посуда (круглодонная колба, делительная воронка, аллонж, приёмные колбы, насадка Вюрца, химический стакан)

• Термометр

• Холодильник Либиха

• Электроплитка

• Водяная баня

• Весы

• Тёрка

• Химические реактивы (раствор перманганата калия, диэтиловый эфир, йодная вода)

Описание

Для выяснения предпочтений в выборе чистящих средств были опрошены 100 учеников 10–11 классов школы. Анкета включала вопросы о выборе аромата чистящих средств, изучении их состава, пользовании косметическими средствами с запахом лимона.
Для получения лимонена в качестве исходного сырья была выбрана цедра апельсина, т. к. наиболее богата терпеном (90–95%).

Для экстракции лимонена простой перегонкой автор собрал прибор для дистилляции. В перегоночную колбу объёмом 500 мл поместили цедру и добавили 250 мл дистиллированной воды. Затем смесь нагревали на водяной бане при температуре +96 °С до появления конденсата в колбе-приёмнике.

 

Лимонен выделился вместе с водой, поэтому заключительный этап экстракции состоял в отделении его от воды. Дистиллят перелили в делительную воронку и провели экстракцию диэтиловым эфиром 2 раза. Остатки воды были удалены, эфирные вытяжки соединили вместе в делительной воронке.

 

Для испарения эфира пузырёк с эфирной вытяжкой автор осторожно нагревал на водяной бане до появления желтоватого оттенка. В результате была получена желтоватая жидкость с ярко выраженным запахом лимона.

Следующий этап исследования заключался в проведении качественных реакций на непредельные соединения: реакция на двойную связь в нейтральной среде с перманганатом калия и реакция с йодной водой. В обоих случаях произошло обесцвечивание водных растворов.

Результаты

1. 92% респондентов ответили, что пользуются косметическими средствами с запахом лимона, 94% не изучают состав чистящих средств, 42% предпочли бы лимонный аромат дезинфицирующих средств.

2. Из 18,45 г цедры апельсина прямой перегонкой было получено 0,05 г лимонена.

3. С помощью качественных реакций было подтверждено наличие непредельных соединений – терпенов.

4. Выработаны рекомендации по выбору и использованию хлорсодержащих моющих средств с цитрусовым ароматом.

5. Полученные сведения систематизированы в памятке.

6. Запланировано проведение мероприятий для учеников школы о лимонене.

Выводы

1. Влияние лимонена на организм человека в различных условиях ещё недостаточно изучено, поэтому необходимо осторожно обращаться со всеми средствами, имеющими приятный лимонный запах, особенно в закрытых помещениях и в присутствии хлорсодержащих веществ. Это поможет уменьшить аллергическое воздействие и контакт с продуктами окисления лимонена и его взаимодействия с хлором и хлорноватистой кислотой.

2. Поскольку лимонен содержится в большом количестве в кожуре апельсина, это природное сырье можно использовать в промышленном масштабе для получения натурального лимонена доступными способами: прямой перегонкой или перегонкой с паром.

Перспективы использования результатов работы
Материалы работы могут быть использованы для информирования людей об опасности использования хлорсодержащих бытовых чистящих и дезинфицирующих средств с ароматом цитрусовых.

Мнение автора
«Я считаю, что мой проект нельзя назвать полностью завершённым, так как была освещена только часть информации. Многие исследования, направленные на изучение свойств лимонена не дают конечного ответа, касающегося его влияния на организм. В связи с этим мне хотелось бы продолжить изучение данного вещества»