Проекты

Изучение оптической активности веществ

Работа призёра открытой городской научно-практической конференции «Старт в медицину» в секции «Химия в фармации и медицине»

Направление работы: Биоорганическая химия
Авторы работы: ГБОУ Школа № 1194
Предметы: Химия
Классы: 11 класс
Мероприятия: Открытая городская научно-практическая конференция «Старт в медицину» 2020 года

Актуальность

Оптически активные соединения интересуют химиков и фармакологов с момента их открытия вот уже более 150 лет. Наиболее сложная и интригующая проблема заключается в том, почему оптические изомеры проявляют различную биологическую и фармакологическую активности. Изучение этих веществ актуально и на сегодняшний день, так как они определяют характер воздействия лекарственных препаратов на организм.

Цель

Изучить явление оптической активности у некоторых органических веществ.

Задачи

1. Изучить теоретический материал по теме исследования.

2. Собрать установку для определения оптической активности веществ.

3. Научиться определять угол вращения плоскости поляризации света.

4. Исследовать оптическую активность некоторых лекарственных препаратов.

5. Выделить оптически активные вещества из растительных объектов.

Оснащение и оборудование, использованное в работе

• Установка для определения угла поворота плоскости поляризации света

• Мерный цилиндр

• Два аппарата Polaroid

• Источник света

• Весы электронные

• Установка для перегонки веществ с водяным паром

• Электрическая плитка

Описание

Для нахождения оптической активности веществ в школьной лаборатории автором была собрана установка для определения отклонения угла поляризации света. Затем проведена серия опытов по изучению оптической активности растворов сахарозы, глюкозы, лекарственных препаратов «Левомицетин», «Левомицетиновый спирт» и камфорного спирта, изучено влияние длины и объёма образца на величину угла отклонения. По мере увеличения длины прохождения света в жидкости угол отклонения плоскости поляризации света закономерно увеличивался. Величину удельного вращения вычислили по формуле.

Автор провёл выделение энантиомеров лимонена из растительных объектов. D-лимонен (R-энантиомер) обладает цитрусовым запахом, содержится во многих эфирных маслах, используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена (S-энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, также используется в качестве отдушки. Перегонкой с водяным паром были получены вытяжки из кожуры лимона и еловой хвои. Полученные растворы эфиров имели ярко выраженный характерный запах, обесцвечивали растворы бромной воды и перманганата калия, что доказывает их непредельный характер (вещества терпенового ряда). Однако определить угол вращения поляризации света не удалось. Возможно, причиной этого могла быть
маленькая концентрация полученных веществ.

Результаты

1. В результате работы в школьной лаборатории создан прибор, демонстрирующий оптическую активность веществ.

2. Сахароза и глюкоза – оптически активные вещества. Угол поворота плоскости поляризации глюкозы оказался меньше, чем в случае с сахарозой, из-за более низкой концентрации глюкозы.

3. Исследованные лекарственные препараты не вращали плоскость поляризации света, хотя их действующие вещества являлись оптически активными веществами. Это позволяет сделать предположение, что они присутствуют в виде рацемической смеси.

Выводы

1. Для определения оптической активности важную роль играет концентрация вещества, поэтому прибор, собранный в школьной лаборатории и не обладающий достаточной точностью, не подходит для опытов с веществами небольших концентраций.

2. Полученные экспериментальные данные подтверждают, что большинство лекарственных препаратов являются рацемическими смесями, так как разделение рацемата – очень сложная задача, и выделение отдельных оптических изомеров сильно увеличит стоимость лекарств. Однако знания о свойствах каждого из энантиомеров – необходимое условие для безопасного использования лекарственных препаратов.

Перспективы использования результатов работы
Собранная в ходе выполнения проекта установка может быть использована в ходе практических работ учащихся профильных медицинских классов при изучении соответствующей темы.

Сотрудничество с вузом при создании работы

ФГАОУ ВО Первый МГМУ им. И. М. Сеченова Минздрава России (Сеченовский Университет)

Награды/достижения
Школьная научно-практическая конференция «Мир, в котором мы живём» – победитель.

Мнение автора
«Проект «Медицинский класс в московской школе» произвёл на меня только положительное впечатление, так как он дал мне много теоретических и практических знаний, которые мне будут необходимы в профессии. Конференция «Старт в медицину» – это возможность реализовать свой научный и творческий потенциал. Я очень рада, что мне удалось принять участие в таких масштабных и интересных проектах»