Проекты

Синтез комплекса на основе золота и тетрафенилпорфирина (TPP) с потенциальной фотодинамической антибактериальной активностью

Работа призёра открытой городской научно-практической конференции «Старт в медицину» в секции «Химия в фармации и медицине»

Направление работы: Органическая химия
Авторы работы: ГБОУ Школа № 1231
Предметы: Биология, Химия
Классы: 10 класс
Мероприятия: Открытая городская научно-практическая конференция «Старт в медицину» 2020 года

Актуальность

В последние годы активно развиваются такие области применения порфиринов, как диагностика и лечение злокачественных образований, антибактериальная терапия. Поэтому исследование эффективного поражающего действия металлопорфиринов на опасные для организма клетки и синтез новых комплексов представляет собой актуальную задачу современной науки.

Цель

Синтезировать металлокомплекс тетрафенилпорфирина с золотом (Au-TPP) и обосновать возможность его использования в качестве фотодинамического антибактериального агента.

Задачи

1. Изучить научную литературу и выбрать наиболее оптимальный метод синтеза и анализа металлокомплекса Au-ТPP.

2. Синтезировать металлокомплекс Au-ТPP.

3. Выделить полученное соединение хроматографическим методом.

4. Идентифицировать полученный металлокомплекс методами масс-спектрометрии и спектрофотометрии.

5. Обосновать возможность применения полученного комплекса в качестве антибактериального агента.

Оснащение и оборудование, использованное в работе

• Установка для нагрева и упаривания веществ

• Набор оборудования для синтеза комплекса и его выделения методом ТСХ

• Спектрофотометр Ultrospec 2100 Pro

• Масс-спектрометр Bruker Ultraflex

• Аналитические весы Ohaus Pioneer

• pH-метр Ohaus ST2100-B

• Химическая посуда

• Химические реагенты

Описание

Работа проводилась в несколько этапов.

1 этап. Синтез металлокомплекса Au-ТPP автор выполнил в соответствии с методикой, опубликованной в Christopher M. Lemon, a Penelope J. Brothers and Bernard Boitrel // Journal Dalton Transactions. – Т. 40. – № 25, 2011.

Исходные вещества ТФП – 5,10,15,20-тетрафенилпорфирин (C44H30N4), тетрахлороаурат водорода (III) (HAuCl4) взвесили на аналитических весах, растворили в хлороформе, перемешали и нагревали на установке для нагревания и упаривания в течение 3 часов при температуре 37 °C.

 

2 этап. Выделение металлокомплекса Au-ТPP проводили методом тонкослойной хроматографии (ТСХ). На алюминиевую пластину нанесли синтезированный раствор и пластинку погрузили в элюент (хлороформ, разведённый в воде в соотношении 1: 3). Как только фронт элюента поднялся, пластины тщательно просушили и проявили в йодной камере. На хроматографической пластинке после проведения эксперимента наблюдали следующую картину:

- слой коричневого цвета – непрореагировавший ТФП;

- слой тёмно-зелёного и салатового цвета – чистое вещество Au-ТPP;

- грязно-зелёный слой – непрореагировавший HAuCl4.

 

3 этап. Идентификация и анализ металлокомплекса Au-ТPP проводили с использованием методов спектрофотометрии и масс-спектрометрии.

Чтобы удостовериться в правильности выбранного синтеза, а также узнать примерное строение полученного металлокомплекса, автор использовал спектрофотометрический метод анализа.

Чистый ТФП и комплекс Au-ТPP поместили в спектрофотометр марки «СФ-2000». По полученным электронным спектрам поглощения ТФП и комплекса Au-ТPP определили наличие металлокомплекса. Для установления точной структуры полученного металлокомплекса проведено исследование на приборах масс-спектрометрии марки «Bruker Ultraflex».

 

Результаты

1. Изучив основные методы синтеза, выделения и исследования металлокомплекса порфирина с золотом, автор выбрал наиболее подходящие для выполнения работы.

2. Был синтезирован комплекс порфирина с золотом и выделен хроматографическим методом.

3. На спектре присутствовали три характерных интенсивных пика, соответствующих расщеплению золота. Присутствие сигнала молекулярного иона 808.12 для комплекса золото-тетрафенилпорфирин подтверждает предположительную структуру (сходимость масс).

 

Выводы

1. Возможность модификации макроцикла молекулы порфирина путём введения в её структуру различных периферических заместителей, в частности, ионов металлов, позволяет синтезировать новые металлокомплексы с различными физико-химическими свойствами.

2. Синтезированный металлокомплекс Au-ТPP обладает широкими перспективами в качестве потенциального фотодинамического антибактериального агента в связи со своей медико-биологической активностью и эффективным поражающим действием на опасные для организма клетки.

Перспективы использования результатов работы
Синтезированный комплекс тетрафенилпорфирина с золотом после клинических испытаний можно использовать в качестве фотосенсибилизатора в антибактериальной фотодинамической терапии.

Сотрудничество с вузом при создании работы

РТУ МИРЭА, технопарк «Альтаир»

Мнение автора
«Конференция «Старт в медицину» – уникальная возможность для учеников медицинских классов испытать и проявить себя. Здоровая конкуренция вызывала ещё большее желание совершенствовать свой проект и развиваться в этой области»