Проекты

Биологическое производство растительных волокон с заданными физико-химическими свойствами

Работа призёра открытой городской научно-практической конференции «Наука для жизни» в секции «Биотехнологии. Молекулярная биология. Генетика» среди работ учащихся 10−11 классов

Направление работы: Химия природных соединений
Авторы работы: ГБОУ Школа № 1387
Предметы: Биология, Химия
Классы: 10 класс
Мероприятия: Открытая городская научно-практическая конференция «Наука для жизни» 04−05 апреля 2019 года

Одним из наиболее важных направлений в настоящее время является получение новых материалов. Относительно новым подходом и всё более важным способом становятся биологически ориентированные новые материалы, к которым, в том числе, относятся материалы, созданные путём генной модификации растений, а также химико-биологические и физико-биологические подходы к получению этих материалов.

Цель − осуществить биологическое производство (invitro и exvivo) растительных волокон с заданными физико-химическими (флуоресценции) свойствами путём встраивания синтезированных молекул в структуру растения.

Новизна заключается в том, что мировые эксперименты в этой области только начинаются и никем в мире не проводились до настоящего времени. В работе приведены нигде не опубликованные сведения о синтезе флуоресцентных производных глюкозы. Использованные производные глюкозы снимают ряд существенных ограничений, существовавших до сих пор, и осуществляются почти в промышленных условиях. Кроме того, сформирован подход к выращиванию волокон с новыми свойствами в будущем. Показаны фотоинсектицидные свойства веществ.

Содержание работы

Первоначально были синтезированы несколько видов флуоресцентов: флуоресцеин (в т. ч. флуоресцеин натрия), 5(6) карбоксифлуоресцеин (5(6)-FAM), а также их галогеновые производные. Для синтеза 5(6)-FAM был использован тримеллитовый ангидрид и резорцин путём ацилирования по реакции Фриделя-Крафта, с дальнейшей очисткой конечного продукта. Галогеновые производные получали химическим и электрохимическим путями.

В дальнейшем, используя технику биоконъюгации, получили соединение 5(6)-FAM c глюкозамином, имеющее формулу C27H23NO11 с наименованием по ИЮПАК − 3',6'-дигидрокси-3-оксо-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-3-ил] -3H-спиро[бензофуран-1,9'-ксантен]-5(6)-карбоксамид (будем обозначать как FAM-GLZMN (см.рисунок)). С использованием геля проникающей колоночной хроматографии на базе силикагеля был получен достаточно очищенный препарат.

Глюкоза и её производное глюкозамин являются важными составляющими в биохимии растения, клетки растений опознают эти вещества и используют их в различных целях, в т. ч. строительстве оболочки; флуоресцеин, находящийся в сцеплении с глюкозамином, в данном случае клеткой не отторгается.

Это флуоресцентное вещество вводилось в раствор к растениям, выращенным на гидропонике, и растениям, выращенным в пробирке через питательную среду Мурасиге-Скуга. Растение показало окрашивание через 24 часа в обоих случаях, по результатам получены волокна, которые полностью окрашены. Доказано нахождение FAM-GLKZMN во внутриклеточной жидкости, встраивание в гемицеллюлозу и целлюлозу. Были изучены фотоинсектицидные свойства. Доказательство получения веществ проводилось на основе сравнения спектров эмиссии и поглощения излучения и ЯМР-спектроскопии веществ.

Результаты работы, выводы

Осуществлён органический синтез следующих веществ: 5(6) карбоксифлуоресцеин, тетрайод-карбоксифлуоресцеин натрия – 5(6) карбоксиэритрозин, дихлоркарбоксифлуоресцеин, FAM-GLZMN (соединение 5(6)-карбоксифлуоресцеина и глюкозамина), FAM-GLKAMA (соединение 5(6)-карбоксифлуоресцеина и глутаминовой кислоты). А также новый класс фотоинсектицидов – FAM-GLZMN (соединение 5(6)-карбоксифлуресцеина и глюкозамина), FAMI-GLZMN (соединение 5(6)-карбокситетрайодфлуоресцеина

и глюкозамина), FAMCL-GLZMN (соединение 5(6)-карбоксидихлорфлуоресцеина и глюкозамина).

Получены биологические волокна льна с новыми физико-химическими свойствами, а именно −с эффектом флуоресценции. Эти волокна могут применяться при изготовлении тканей

с флуоресцирующим пожизненным эффектом, связанным с встраиванием флуоресцентных компонентов на всю глубину волокна и их химической связью с молекулами волокна.

Поэтому ни механически, ни химически нельзя убрать флуоресцентное окрашивание, и лишь полным механическим влиянием либо расщеплением волокна на целлюлозные цепочки (что эквивалентно уничтожению волокна) возможно обесцвечивание волокна. Флуоресцирующие ткани имеют многочисленное применение: дизайн одежды, безопасность на дорогах в одежде из этой ткани в тёмное время суток, элементы одежды МЧС, спасательных жилетов. Такие волокна более долгосрочны в использовании, чем элементы, полученные окраской или прокраской, а также более экологичны по сравнению с полимерными изделиями.

Доказано биологическое сцепление молекул FAM-GLKZMN и целлюлозы. Кроме того, подготовлена методика, позволяющая соединять карбоксильные или аминовые группы различных соединений с глюкозамином или с другими веществами, имеющими первичные амины.

Получены новые фотоинсектициды, встраиваемые в оболочку клетки. Они активируются от солнечного света, с большой долей вероятности малотоксичны для пчёл и человека, являются естественной приманкой из-за присоединения к производному глюкозы. Показана их высокая действующая сила.