Проекты

Селективное восстановление нитросоединений в присутствии пентакарбонила железа в качестве восстановителя

Работа призёра открытой городской научно-практической конференции «Наука для жизни» в секции «Агротехнологии. Селекция и семеноводство. Органическая химия» среди работ учащихся 10−11 классов

Направление работы: Органическая химия
Авторы работы: ГБОУ Школа имени Маршала В.И. Чуйкова
Предметы: Химия
Классы: 11 класс
Мероприятия: Открытая городская научно-практическая конференция «Наука для жизни» 04−05 апреля 2019 года

Актуальность

Восстановление нитросоединений – важнейший процесс, находящий широкое применение во многих областях современной химической промышленности, в том числе таких, как производство красителей и лекарственных препаратов. Прекурсоры, используемые в таких процессах, часто содержат множество функциональных групп, чувствительных к воздействию большинства обычно используемых восстановителей, являющихся неселективными. Более того, обычные методы восстановления таких прекурсоров приводят к образованию нежелательных побочных веществ, делающих невозможным выделение главного продукта. В связи с этим создание дешёвого, удобного метода селективного восстановления нитросоединений является очень важным с экономической и экологической точек зрения.

Цель работы: создание экономически выгодного и селективного метода восстановления нитросоединений.

Содержание работы

Был разработан новый селективный, экономически выгодный подход к восстановительному аминированию нитросоединений с использованием в качестве восстановителя пентакарбонил железа. Пентакарбонил железа ежегодно производится в количестве нескольких тысяч тонн и является широкодоступным, дешёвым веществом. В отличие от других используемых восстановителей пентакарбонил железа позволяет осуществлять селективное, толерантное восстановление нитросоединений, сохраняя содержащиеся в них функциональные группы. Таким образом, использование пентакарбонила железа в качестве восстановителя позволяет значительно упростить и удешевить синтез многих фармакологических препаратов, таких как цинакальцет, маравирок, прамипексол и сертралин.

В качестве первичной модели для исследования реакционной способности пентакарбонила железа было выбрано проведение восстановительного аминирования с нитробензальдегидом и различными видами аминов, использованных в качестве реагентов.

Выводы

  1. Успешно проведено восстановительное аминирование альдегидной группы в одну стадию и восстановление нитрогруппы.
  2. Доказано, что предложенный метод подходит для разных типов субстратов