Синтез хромофоров для DSSC на основе гидразоноциклопентадиенового акцепторного фрагмента

Актуальность работы

С течением времени всеобщее потребление энергии человечеством постоянно возрастает, в то время как основные способы её добычи наносят непоправимый вред здоровью человека и окружающей среде. Так, например, сжигание ископаемого топлива: природного газа, каменного угля, нефти – приводит к выделению вредоносных продуктов горения в атмосферу, повышению кислотности океанов. Человечество использует в среднем 15 тераватт в год, потребности в энергии постоянно растут и в период с 2010 по 2035 г. увеличатся на 53%. Ввиду этого использование возобновляемых источников энергии является необходимым условием для удовлетворения энергетических потребностей человечества.

Солнечная энергия является многообещающим решением проблемы недостатка энергии.

Существует множество технологий, позволяющих превращать солнечную энергию в электричество. Одним из направлений является использование сенсибилизированных красителем солнечных элементов (DSSC), которые представляют собой фотоэлектрохимические ячейки, изобретенные в 1991 году М. Гретцелем и О. Реганом. К настоящему времени созданы DSSC с КПД = 14,7%.

Цель

Синтезировать хромофоры для DSSC на основе гидразоноциклопентадиенового акцепторного фрагмента.

Задачи

1. Изучить научную и нормативную документацию, характеризующую современное состояние использования DSSC.

2. Найти различные подходы синтеза хромофоров для DSSC и выявить наиболее подходящий.

3. Синтезировать хромофоры для DSSC на основе выбранного метода.

Описание работы

В ходе работы был проведен литературный обзор о красителях для сенсибилизированных красителем солнечных батарей. Во время оптимизации структур красителей для достижения наибольших КПД установлено, что внимание исследователей было сосредоточено на разработке различных доноров и π-спейсеров и в данный момент их насчитывается достаточно много.

Были разработаны два подхода к синтезу арилгидразоноциклопентадиенов. Первый заключался во взаимодействии гидрохлоридов арилгидразинов с циклопентадиеноном, тогда как второй предполагал осуществление декарбоксилируюшего азосочетания между солями диазония и пентаметоксикарбонилциклопентадиенидом калия.

В ходе работы был получен параметокси- и перагексилокси- иодфенол, однако возникли проблемы со второй стадией – реакцией Ульмана.

Другой частью работы являлся синтез донор-акцепторных красителей с дицианометиленциклопентадиеновым акцепторным фрагментом.

Выводы

1. В ходе работы был разработан конвергентный подход к синтезу, позволяющий получать донор- π -акцепторные хромофоры, содержащие гидразоноциклопентадиеновый акцепторный и стильбеновый линкерный фрагменты.  2. Был разработан и оптимизирован новый подход к синтезу донор-акцепторных хромофоров.

3. Были получены и охарактеризованы спектрами ЯМР 8 ранее не описанных соединений, удовлетворяющих требованиям, предъявляемым к использующимся в качестве фотосенсибилизаторов материалам.

4. Получены UV-Vis-спектры красителей, совпадающие с солнечным спектром.

5. Собрана ячейка Гретцеля на основе одного из полученных соединений.

Сотрудничество с вузом при создании работы

ФГБУН Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского Российской академии наук.