Проекты

Синтез и строение комплексов d-металлов с анионами ферроценкарбоновых кислот

Работа призёра открытой городской научно-практической конференции «Курчатовский проект - от знаний к практике, от практики к результату» в секции «Поиск» среди работ учащихся 10-11 классов

Направление работы: Металлоорганическая химия
Авторы работы: ГБОУ Школа имени Маршала В.И. Чуйкова
Предметы: Химия
Классы: 10 класс
Мероприятия: Открытая городская научно-практическая конференция «Курчатовский проект − от знаний к практике, от практики к результату» 17 апреля 2019 года

Актуальность

Ферроцен имеет малую токсичность и легко поддается функционализации, в связи с чем его производные активно изучаются как перспективные лекарства от ряда заболеваний. Ферроценсодержащие соединения используются также как ингибиторы старения полимеров и красители. Ряд соединений рутения обладает противораковыми свойствами. В работе решена синтетическая задача объединения в одной молекуле рутениевого и ферроценового металлоцентров.

Цель

Синтез производного пара-цименрутения с о-ферроценилкарбонилбензойной кислотой.

Задачи

  1. Синтез о-ферроценилкарбонилбензойной кислоты.
  2. Получение метилового эфира этой кислоты как соединения для потенциальной модификации.
  3. Синтез и структурная характеризация рутениевого комплекса с помощью РСА.

Описание работы

В соответствии с поставленными задачами была получена

о-ферроценилкарбонилбензойная кислота по реакции Фриделя-Крафтса. Рутениевый комплекс был синтезирован в реакции димера пара-цименрутенийдихлорида и о-ферроценилкарбонилбензойной кислоты в ацетонитриле в присутствии диазабициклоундецена (DBU) в качестве сильного основания.

Для замены хлорид-аниона на внешней сфере был использован гексафторфосфат аммония, поскольку предполагалось иное строение комплекса. По данным рентгеноструктурного анализа, комплекс имеет строение трёхногой табуретки: карбоксилат-анион занимает два координационных места за счёт дополнительного ортометаллирования, DBU координируется к атому рутения неподеленной электронной парой азота. Комплекс даёт сокристаллизат с солью, образованной протонированным DBU и гексафторфосфат-анионом.

Результаты

1. Модифицирована методика синтеза о-ферроценилкарбонилбензойной кислоты.

2. Получен рутениевый комплекс на основе о-ферроценилкарбонилбензойной кислоты, и его строение изучено методом РСА.

3. Методами «зелёной химии» получен метиловый эфир о-ферроценилкарбонилбензойной кислоты.

Оснащение и оборудование, использованное в работе

  • ИК-Фурье-спектрометр «Bruker Alpha», с приставкой «Platinum ATR».
  • ЯМР-спектрометр «Avance 300» (Bruker)
  • Пластинки для ТСХ Alugram Xtra SIL G/UV254 (MachereyNangel)

Награды/достижения

Диплом победителя открытой городской научно-практической конференции «Наука для жизни» в секции «Прикладная химия. Материаловедение» среди работ учащихся 10−11 классов.

Сотрудничество с вузом при создании работы

ФГБУН ИОНХ им. Н.С. Курнакова РАН.

Перспективы развития результатов работы

Исследование противораковой активности полученного комплекса.