Проекты

Раскрытие фторированных циклопропиламинов как новый подход к синтезу функционализированных фторалкенов

Работа призёра открытой городской научно-практической конференции «Курчатовский проект - от знаний к практике, от практики к результату» в секции «Поиск» среди работ учащихся 10-11 классов

Направление работы: Органическая химия
Авторы работы: ГБОУ Школа имени Маршала В.И. Чуйкова
Предметы: Химия
Классы: 11 класс
Мероприятия: Открытая городская научно-практическая конференция «Курчатовский проект − от знаний к практике, от практики к результату» 17 апреля 2019 года

Актуальность работы

Фтор – особый элемент для современной медицинской и органической химии. Введение атома фтора в соединение может оказывать существенное влияние на физические и химические свойства вещества. Фторалкены, один из классов подобных соединений, являются перспективными компонентами различных биологически активных соединений − антибиотиков, противоопухолевых и противодиабетических препаратов – за счёт того, что они являются изостерами пептидной связи. В настоящее время существует несколько подходов к синтезу фторалкенов, однако они имеют некоторые недостатки и ограничения, в связи с чем важно находить новые способы.

Цель

Разработка методов получения фторгомоаллиловых спиртов, основанных на процессе раскрытия фторированных (гем-фторгалогенциклопропил) боронатов.

Описание работы

Автор предлагает получать фторалкены, используя раскрытие (гем-фторгалогенциклопропил) боронатов под действием CuBr. Образующийся аллилборонат может быть введён в реакцию с альдегидами для получения фторгомоаллиловых спиртов.

В ходе работы над проектом были рассмотрены эти превращения на примере различных боронатов. Так пинаколборонат отличается особой устойчивостью, что облегчает работу с ним, в то время как пропандиолборонат является более реакционно способным. Также была разработана методика синтеза фторированных циклопропилборонатов из коммерчески доступных реагентов.

Результаты

1. Показана применимость метода циклопропанирования при помощи дибромфторацетата натрия при катализе (IPr)AgCl для получения пропандиолборонатов.

2. Впервые осуществлён синтез (2-фтор-2-бром-3-фенилциклопропил) пропандиолбороната.

3. Проведена реакция изомеризации (циклопропил)пропандиолборонатов и исследовано взаимодействие полученной смеси фтораллилов с бензальдегидом в различных условиях.

4. Предложен подход к получению (алкенил)пропандиолборонатов из коммерчески доступных реагентов.

Оснащение и оборудование, использованное в работе

Газовые хроматографы Хроматэк Кристалл-2000М и Trace GC Ultra.

ЯМР-спектрометры Bruker AC-200, Bruker AVANCE II 300, Varian Inova 400.

Химическая посуда и оборудование для органического синтеза.

Награды/достижения

Диплом 1 степени - Всероссийская научно-практическая конференция-конкурс «Авангард».

Диплом 1 степени - Всероссийский конкурс «Юниор».

Диплом призёра открытой городской научно-практической конференции «Наука для жизни» в секции «Агротехнологии. Селекция и семеноводство. Органическая химия» среди работ учащихся 10−11 классов.

Сотрудничество с вузом при создании работы

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН.

Перспективы развития результатов работы

Одной из основных задач становится оптимизация условий реакций, а также изменение метода получения (винил)пропандиолборонатов, так как предложенная сейчас схема превращений даёт не очень высокий суммарный выход. Кроме того, интересным полем для исследования может являться добавление эквивалентов фторида меди ((NHC)CuF∙HF) в реакцию, что позволит расширить список реагентов, так как продукт переметаллирования способен реагировать не только с альдегидами, но и с кетонами, а также с некоторыми другими классами органических соединений.