Проекты

Получение аспирина из коры ивы

Работа призёра открытой городской научно-практической конференции «Курчатовский проект: от знаний к практике, от практики к результату» в секции «Метод» среди индивидуальных работ учащихся 10−11 классов

Направление работы: Фармация
Авторы работы: ГБОУ Школа № 853
Предметы: Биология, Химия
Классы: 11 класс
Мероприятия: «Курчатовский проект: от знаний к практике, от практики к результату» 11 апреля 2018 года

Введение

Кора молодых ветвей белой ивы давно использовалась как жаропонижающее средство, например, для приготовления отвара. Получила кора признание у медиков под названием Salicis cortex. Однако все существовавшие терапевтические средства из коры ивы обладали очень серьезным побочным эффектом — они вызывали сильную боль в животе и тошноту.

Цель

Получить аспирин из коры ивы.

Задачи

1.  Доказать наличие салициловой кислоты в иве;

2.  Выделить салициловую кислоту из коры ивы;

3.  Синтезировать ацетилсалициловую кислоту (аспирин) из полученной салициловой кислоты;

4.  Доказать, что полученное вещество действительно является аспирином.

Описание

В ходе работы я из измельчённых молодых веточек ивы добывала экстракт, предположительно содержащий салициловую кислоту. Мы предполагаем, что она может содержаться в иве в виде сложных или простых эфиров, в виде гидрокситолуола или других производных кислоты. С помощью серной кислоты мы гидролизуем исходное вещество до вещества с гидроксигруппой, а с помощью марганцовки мы окисляем вещество до кислоты, получая тем самым салициловую кислоту в чистом виде. Все эти реакции мы проводим, во-первых, на случай, если в иве кислота содержится в виде каких-либо её производных, а во-вторых, чтобы разрушить целлюлозу, покрывающую клетки растения, и выделить как можно больше кислоты из ивы.

Методом тонкослойной хроматографии доказываем обнаружение салициловой кислоты в иве, а далее ацилированием с помощью ангидрида уксусной кислоты получаем уже ацетилсалициловую кислоту, более известную как аспирин. При резком охлаждении в холодной воде в растворе образовались белые кристаллы: аспирин хорошо растворим в горячей воде, но малорастворим в холодной, поэтому при охлаждении он выпадает в виде белых кристаллов.

Полученный продукт необходимо очистить, поэтому мы провели перекристаллизацию с бензолом в качестве растворителя. Очищенный продукт имеет довольно чистый белый цвет, а для доказательства того, что мы действительно получили аспирин, мы измерили его температуру плавления и сравнили с табличными данными: результат измерений практически не отличался от правды, а температура плавления салициловой кислоты на целых 15 градусов больше, следовательно, наше вещество представляет из себя именно аспирин, а не кислоту.

Также мы провели реакцию на проверку чистоты смеси: добавили хлорид железа(III) к раствору с кристаллами и при нагревании не наблюдали никаких изменений, а при дальнейшем добавлении серной кислоты мы наблюдали фиолетовое окрашивание: остаток уксусной кислоты в аспирине заместился на катион водорода и вещество вернуло свой первоначальный облик – превратилось снова в салициловую кислоту. Эта реакция является качественной реакцией на фенол и производные фенола, а салициловая кислота как раз является одной из таких производных.

Результат

С помощью химического оборудования я доказала наличие в коре ивы салициловой кислоты, необходимой для получения аспирина — лекарства, которое входит в список важнейших лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения; а с помощью дальнейших химических реакций я доказала возможность его получения из салициловой кислоты в лабораторных условиях.