Проекты

Очистка диглицерида – структурного компонента противоопухолевых катионных глицеролипидов

Работа призёра открытой городской научно-практической конференции «Инженеры будущего» в секции «Прикладная химия, физическая химия» среди работ учащихся 10−11 классов

Направление работы: Прикладная химия
Авторы работы: ГБОУ Романовская школа
Предметы: Химия
Классы: 10 класс
Мероприятия: Открытая городская научно-практическая конференция «Инженеры будущего» 2020 года

Актуальность

Катионные алкильные бесфосфорные глицеролипиды являются перспективными агентами для химиотерапии рака. Одна из стадий их синтеза – раскрытие оксиранового цикла и присоединение по С(1) положению глицеринового остова длинноцепных алкильных заместителей, однако в ходе реакции также возможно образование присоединения по С(2) положению. Предположительно, данный продукт реакции содержится в реакционной смеси и имеет отличную хроматографическую подвижность от основного продукта реакции.

Цель

Выделение второго продукта реакции раскрытия оксиранового цикла методом колоночной хроматографии.

Задачи

1. Провести литературный обзор.

2. Подбор системы для колоночной хроматографии методом ТСХ.

3. Проведение колоночной хроматографии.

4. Получение продукта реакции раскрытия оксиранового цикла.

Оснащение и оборудование, использованное при создании работы

  • Пластины для ТСХ «Merck» Siliсa gel 60 F254
  • Часовое стекло
  • Капилляр
  • Химический стакан
  • Пузырёк с крышечкой и пузырёк без крышечки
  • Пипетки объёмом 1 мл и на 2 мл
  • Груша
  • Фен
  • Салфетки
  • Пинцет
  • Делительная колонка с элюентом
  • Хроматографическая колонка
  • Стеклянная трубка, один из концов которой имеет пористую насадку
  • Приёмник фракций – пробирки

Реагенты:

  • Петролейный эфир – этилацетат = 5:1, 2:1
  • Хлороформ
  • Реакционная масса получения 1-О-бензил-2-О-октадецил-rac-глицерина

Описание

Работа проводилась в несколько этапов. На первом этапе была подобрана система для колоночной хроматографии методом тонкослойной хроматографии (ТСХ).

Была приготовлена система петролейный эфир – этилацетат 5:1 с помощью пипеток. Далее на пластину ТСХ наносили капилляром растворы двух веществ: исследуемой смеси, то есть реакционной массы, и одного из чистых продуктов реакции. После элюирования веществ пластину просушивали. Идентификация веществ проводилась под УФ-лампой (наличие ароматического кольца в соединении позволяет видеть поглощение света на пластине) и раствором фосфорномолибденовой кислоты и сульфата церия с последующим прогреванием.

На втором этапе была проведена колоночная хроматография. После сбора установки для колоночной хроматографии забивали в колонку силикагель. Готовили суспензию силикагеля в элюенте, то есть готовили систему и заливали к силикагелю в отдельный химический стакан до того момента, пока силикагель не превратится в состояние мокрой манной каши, но без комочков. Заливали раствор силикагеля в колонку с помощью палочки. После этого ставили внизу химический стакан и давали раствору силикагеля протечь и опуститься. Для внесения вещества в колонку сначала растворяли смесь в дихлорметане, добавляя немного силикагеля, и затем концентрировали до превращения обратно в порошок. Далее добавляли к сорбированной смеси на силикагеле элюент и забивали в колонку аналогично чистому силикагелю и осуществляли сбор фракций в пробирки. Элюирование проводили под небольшим давлением для ускорения процесса и собирали 35 пробирок.

Результаты работы/выводы

В результате работы получен побочный продукт реакции раскрытия оксиранового цикла в количестве, достаточного для дальнейшего анализа физико-химическими методами. Для идентификации соединения на пластине ТСХ оказалась подходящая система петролейный эфир-этилацетат=2:1. Оптимальной для очистки соединения методом колоночной хроматографии оказалась система петролейный эфир-этилацетат=5:1.

Сотрудничество с вузом/учреждением при создании работы

Технопарк «Альтаир» РТУ МИРЭА