Проекты

Агенты для фотодинамической терапии на основе металлоорганических соединений

Работа призёра открытой городской научно-практической конференции «Инженеры будущего» в секции «Прикладная химия, физическая химия» среди работ учащихся 10−11 классов

Направление работы: Медицина, Металлоорганическая химия
Авторы работы: ГБОУ Школа № 1542
Предметы: Биология, Химия
Классы: 10 класс
Мероприятия: Открытая городская научно-практическая конференция «Инженеры будущего» 2020 года

Актуальность

Перспектива лечения онкологических заболеваний благодаря локальной активации видимым красным светом накопившегося в опухоли фотосенсибилизатора(ФС) – это и есть механизм работы фотодинамической терапии. Более эффективен металлокомплексный ФС относительно неметаллосодержащего благодаря высокому потенциалу окисления молекул.

Цель

Синтезировать производное феофорбида – палладиевый комплекс метилового эфира феофорбида.

Задачи

1. Поиск информации о ФДТ и фотосенсибилизаторах.

2. Поиск методик синтеза металлокомплексов фотосенсибилизаторов и выбор наиболее подходящей.

3. Выделение хлорофилла а из спирулины.

4. Получение метилового эфира феофорбида из хлорофилла а.

5. Синтез палладиевого комплекса метилового эфира феофорбида.

Оснащение и оборудование, использованное при создании работы

  • Установка для нагрева и упаривания веществ
  • Набор оборудования для синтеза вещества и его выделение методом ТСХ
  • Спектрофотометр
  • Масс-спектрометр
  • Аналитические весы

Описание

Автором была выполнена экспериментальная часть в 4 этапа.

Этап 1. Выделение хлорофилла а из водорослей «Spirulina».

«Spirulina» была пересыпана в круглодонную колбу. В качестве растворителя был взят ацетон, который был добавлен в круглодонную колбу, в которой находилась «Spirulina». Собрана установка, состоящая из штатива, грелки, обратного холодильника, круглодонной колбы и лапок (колба была установлена над грелкой с помощью лапки, к колбе был присоединён обратный холодильник).

Этап 2. К хлорофиллу а были добавлены изопропиловый спирт (C3H8O, 50 мл) и серная кислота (H2SO4, 3 мл).

Этап 3. Экстракция.

Для экстракции понадобилось: экстрагируемая смесь (метиловый эфир феофорбида в изопропиловом спирте и серной кислоте). Метиловый эфир феофорбида в изопропиловом спирте и серной кислоте был помещён в делительную воронку, к нему был добавлен хлороформ.

Этап 4. Синтез ФБ-ОМе.

Поэтапно были добавлены:

  • дихлорметан CH2Cl2
  • DIPEA (диизопропилэтиламин) C8H19N
  • ацетат палладия (||) Pd(OAc)2
  • дихлорметан CH2Cl2

Был получен палладиевый комплекс метилового эфира феофорбида. Была проведена масс-спектрометрия, был получен МАСС-СПЕКТР MALDI (матрично-активированная десорбция/ионизация). Благодаря масс-спектру автор сделал вывод о том, что получил своё анализируемое вещество – палладиевый комплекс метилового эфира феофорбида.

Результаты работы/выводы

В результате работы были сделаны следующие выводы:

  • изучена информация о ФДТ и фотосенсибилизаторах;
  • найдена и проведена наиболее подходящая методика синтеза металлокомплексного фотосенсибилизатора;
  • выделен хлорофилл а из водорослей «Spirulina»;
  • автору удалось получить палладиевый комплекс метилового эфира феофорбида из хлорофилла а с помощью химического синтеза.

Перспективы использования результатов работы

Полученный комплекс, благодаря металлу в молекуле, намного действеннее, так как металл повышает потенциал окисления молекулы, что увеличивает эффективность воздействия ФДТ.

Сотрудничество с вузом/учреждением при создании работы

РТУ МИРЭА